Nel 2002 partecipa alla colonna sonora del film Ricordati di me (2003) del regista Gabriele Muccino.
Dal 2004 collabora, agli Sphere Studios di Londra, con produttori internazionali tra cui Chris Kimsey (The Rolling Stones, Marillion, Peter Frampton, Emerson, Lake & Palmer, Duran Duran).
Nel 2006 ha pubblicato il suo primo album Portrait En Jazz Méditerranéen (Wide Sound)[2] con Vincenzo Virgillito e Antonio Fusco; nell’album, che cerca di fondere il jazz con i ritmi mediterranei, sono presenti il sassofonista Marco Zurzolo e il pianista Piero De Asmundis[3]; il trio effettua poi un tour.
Nel 2008 realizza insieme a Michael Mellner il metodo Lizard S.S.M.: Chitarra Elettrica Hard Rock/Heavy Metal Vol.1 (Universal Music Group)[4].
Nel 2009 pubblica il disco Nord Sud (Ultrasound)[5] in compagnia del chitarrista Fabio Casali, in cui i due eseguono alcune versioni strumentali di brani evergreen della musica leggera italiana.
Attualmente fa parte della band di Cristiano De André con il quale effettua il tour De André canta De André documentato dal disco omonimo.
Osvaldo Di Dio ha partecipato ad alcuni dei più importanti festival italiani: Clusone Jazz Festival, Napoli Jazz Festival, Catania Jazz Marathon, Larry Nocella Jazz Festival, Acoustic International Meeting di Sarzana, 32 Cantiere Internazionale d’Arte di Montepulciano, Musicultura.
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